大學有機化學課件

時間：2024-02-28 17:29:57 林惜課件我要投稿

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大學有機化學課件

　　作為一名默默奉獻的教育工作者，時常會需要準備好課件，有趣的課件，使得課堂不再枯燥無味。雖然在課堂教學中起主導作用的是教師，課件起輔助教學的作用，那要怎么寫好課件呢？以下是小編為大家整理的大學有機化學課件，歡迎閱讀，希望大家能夠喜歡。

大學有機化學課件

　　大學有機化學課件 1

　　第一章緒論

　　教學目的

　　1. 使學生了解有機化化學的研究對象和有機化合物的特殊性質。

　　2. 使學生掌握有機化合物的結構表示方法和有機化合物的分類方法。能夠正確書寫簡單有機物的電子式、結構式和結構簡式；認識一般有機官能團和能給單官能團有機化合物分類。

　　3. 使學生掌握雜化軌道概念，能判別簡單有機物分子中碳原子的雜化類型。

　　4. 使學生熟悉有機化合物分子中化學鍵：偶極矩、σ鍵、π鍵的特點和酸堿電子理論，了解有機物結構特點與一般理化性質的關系；了解價鍵理論和分子軌道理論。

　　教學重點

　　有機物的結構表示方法、雜化軌道理論及有機物分類方法。

　　教學難點

　　雜化軌道理論、價鍵理論與分子軌道理論，σ鍵、π鍵的特點。

　　課堂組織

　　第一節有機化學的研究對象

　　簡述：從人類生存、生產的歷史闡明有機物的歷史性與廣泛性，人類生存離不開有機物的事實。

　　給出有機物的原始概念、演變后的現代概念及其演變歷程。

　　闡明有機物與無機物在結構和性質上的差異。

　　分析有機物與無機物互相轉化的關系及相對性。

　　歸納出有機化學的研究對象為烴及其衍生物的組成、結構、制備、性質及其變化規律。

　　第二節有機化合物特性

　　從人類生活的衣食住行必須物來分析有機物的共同性質（或有機物的特性）

　　1.從衣食住行必需品的種類數量分析得到有機物數量多的印象。

　　簡單解釋：碳鏈延長與分枝所致。

　　2.從生活中的防火知識進行演繹，得出大多數有機物易燃的結論。

　　簡單解釋：碳碳鍵和碳氫鍵大都可以轉變成碳氧鍵和氫氧鍵并且放出能量。

　　3.從酒精、食油、燃氣等有機物存在狀態導出有機物低熔點性質：

　　簡單解釋：分子化合物，弱極性鍵所致。

　　4從石油、食油、氯仿、苯的水溶性導出大多數有機物不溶于水的結論。

　　簡單解釋：相似者相溶。

　　5.從絕緣體引出大多數有機物不導電的性質。諸如反應慢、副反應多性質也從生活事實導出。

　　總結：有機物的結構決定有機物性質－－－結構式的重要性。

　　第三節有機化合物中的化學鍵

　　1.價鍵理論

　　回顧中學化學鍵概念，寫出幾種簡單無機物、有機物的電子式；簡述價鍵理論要點。

　　2. 分子軌道理論

　　介紹分子軌道理論的要點；原子軌道線性組合成分子軌道，有成鍵軌道和反鍵軌道；成鍵電子圍繞整個分子運動電子。

　　成鍵三原則：對稱性匹配、能量近似、最大重疊。

　　表示方法：波函數表示

　　3.碳原子雜化軌道理論

　　詳細講述雜化軌道理論要點，從價鍵理論過渡到雜化軌道理論，用軌道式（方框）表示碳原子的價層電子（基態、激發態和SP3雜化態）的排布。

　　講述雜化軌道概念及SP3雜化、SP2雜化態、SP雜化態。（可以以圖形或模型表示S、P軌道和雜化軌道的電子云形狀）

　　論述σ鍵、π鍵的形成過程、電子云形狀與特點。

　　簡述共價鍵的四個參數：鍵能、鍵長、鍵角與偶極矩。

　　簡述分子幾何構型、極性與分子化學鍵的關系。

　　初步介紹化學鍵的異列與均裂。

　　第四節有機化合物的結構式及其表示方法

　　1.用“結構決定性質”和“有機物結構復雜”來強調明確表示有機物結構的重要性。

　　2.介紹結構式的書寫方法及注意事項。

　　結構簡式的書寫方法。

　　鍵線式的書寫方法。

　　對于三種表示方法進行適當課堂練習。

　　第五節有機化合物分子中的官能團和有機物的分類。

　　1. 復習“官能團”概念及中學所學有機物官能團名稱、同類官能團所表現的化學性質。

　　2. 對于單官能團有機物，官能團類別決定化合物類別。

　　3. 介紹有機化合物的分類方法

　　碳胳分類、官能團分類法。

　　4. 列舉常見有機官能團的結構及名稱。

　　第六節酸堿電子理論

　　1.簡單回顧中學所學阿侖尼烏斯酸堿理論。

　　2.介紹酸堿電子理論。

　　列舉若干有機、無機酸堿例子說明之。

　　第二章波譜法在有機化學中的應用

　　教學目的

　　學生熟悉UV、IR、HNMR、Ms基本原理，了解有機化合物的波譜分析法。能利用圖譜及數據正確解析簡單有機化合物。

　　教學重點

　　UV、IR、HNMR、Ms的基本原理和應用

　　教學難點

　　1.UV：電子躍遷類型及其吸收特征

　　2.IR：原理及應用

　　3.HNMR：基本原理、化學位移、自旋偶合和裂分

　　4.Ms：基本原理、分子結構與碎片離子的形成關系

　　課堂組織

　　一. 首先介紹電磁波和吸收光譜

　　主要講解：波譜類型、波長范圍及相應的能級躍遷方式。

　　強調：物質對光的吸收與分子的結構密切相關，因為各種分子的結構互不相同，所以每種分子都有自己的特征光譜。

　　提示：質譜是分子及其碎片的質量譜。在本質上不屬于波譜范疇。但在質譜儀原理中有所謂“離子光譜學”的現象和概念，所以把質譜也當作一種波譜方法。

　　二. 分別講解波譜法基本原理及應用

　　1. 紫外光譜

　　主要講解內容：

　　①基本原理（紫外光譜及其表示法，電子躍遷類型及其吸收特征）

　　②在結構鑒定中的應用（判斷分子中是否有共軛體系或某些官能團的存在；確定未知物的基本骨架，確定某些官能團的位置；判定一些化合物的異構體、構型、構象；可用來判定互變異構的存在。）以上都舉例說明。

　　2. 紅外光譜

　　主要講解內容：

　　①基本原理（分子振動類型，紅外光譜圖）

　　②紅外光譜的表示方法

　　③IR在結構測定上的應用（確定官能團，利用標準譜圖鑒定有機化合物）。

　　3. 核磁共振譜（1HNMR）

　　主要講解內容：

　　①基本原理

　　②化學位移

　　③自旋偶合和裂分

　　④核磁共振譜的表示法

　　⑤核磁共振譜的應用（圖譜舉例）。

　　4. 質譜

　　主要講解內容：

　　①基本原理

　　②質譜圖的表示法

　　③質譜在有機化學中的應用（測定相對分子質量；確定分子式；利用質譜提供的結構信息推斷化合物的結構）。

　　第三章開鏈烴（第一講）

　　教學目的

　　1. 使學生熟悉簡單烷烴的普通命名法和較復雜烷烴的IUPAC命名法。理解原子序數優先規則、烯烴的順/反異構和Z/E異構概念，能夠準確的寫出較復雜烯烴的結構式或名稱。

　　2. 使學生理解“構象”概念，能夠認識和書寫簡單烴類的構象的透視式和紐曼式、能夠比較簡單構象式的能量差別，掌握環己烷優勢構象的畫法。

　　3. 使學生了解飽和碳原子上的游離基取代反應、反應歷程的概念和游離基穩定規律。

　　教學重點

　　1. 烷烴、的IUPAC命名規則、環己烷優勢構象。

　　2. 原子序數優先規則，烯烴的Z/E命名法。

　　教學難點

　　1. 烷烴的構象（透視式與紐曼式）、環己烷優勢構象。

　　2. 飽和碳原子上的游離基取代歷程。

　　3. 原子序數優先規則與烯烴的Z/E命名法。

　　課堂組織

　　第一節烷烴

　　1.介紹簡單烷烴的普通命名法

　　敘述烷烴IUPAC命名規則。

　　2.引入幾種常見的簡單烴基：正某基、異某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。

　　3.適當課堂練習：較復雜烷烴的命名和結構式書寫。

　　第二節烷烴的異構現象與構象

　　1.略講烷烴同分異構現象。

　　2.講述“構象”概念，用透視式和紐曼式表示簡單烷烴的重疊式和交叉式構象。從能量因素分析比較各構象的穩定性。

　　3.詳細講述環己烷、取代環己烷的椅式構象及其畫法。

　　第四節烷烴的性質

　　1.簡介伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子。

　　2.簡介同系列烷烴沸點變化規律（分子間作用力規律）。

　　3.回顧甲烷的光鹵代反應。

　　4.分析甲烷生成四氯化碳的步驟，講述游離基歷程的概念。

　　以甲烷為例論述游離基（自由基）歷程。

　　5.舉例說明游離基歷程中伯、仲、叔氫原子活潑性及其原因。

　　6.簡單介紹烷烴的氧化反應。

　　第六節烯烴和炔烴的命名

　　1.分析烯烴、炔烴與烷烴差異………多一個官能團，命名規則相應復雜……主鏈應包括母體官能團，編號時母體官能團為此最小及存在位置異構和幾何異構（炔烴無幾何異構）。舉例說明復雜烯烴的命名（包括順/反異構）。

　　2. 重點講述原子序數優先規則概念。

　　3.舉例說明多種基團的優先順序的詳細比較（注意：原子序數沒有加和性）。

　　4.Z/E法標記烯烴幾何異構體（注意與順/反異構的區別），多烯（碳碳雙鍵）的標記。

　　5.小結：原子序數優先規則與Z/E標記法

　　第三章開鏈烴（第二講）

　　教學目的

　　1.使學生掌握烯烴的馬氏加成規則和常見的馬氏加成反應、烯烴的氧化反應及其應用，了解親電加成概念、機理、碳正離子的穩定性規律。

　　2.使學生掌握炔烴加成反應（水合成酮、乙炔與氫氰酸加成）及端基炔的成鹽反應。

　　3.使學生理解離域鍵與共軛效應，掌握丁二烯型化合物的1，4-加成和雙烯合成性質。

　　4.使學生了解萜類化合物的結構特點。

　　教學重點

　　1. 烯烴的馬氏加成規則、親電加成概念；常見的馬氏加成反應。

　　2. 烯烴的氧化反應，及其應用。

　　3.丁二烯型化合物的1，4-加成和雙烯合成反應。

　　教學難點

　　1.烯烴的馬氏加成規則。

　　2.丁二烯型化合物的共軛效應與雙烯合成反應產物結構式書寫。

　　課堂組織

　　第九節烯烴與炔烴的化學性質

　　1.分析烯烴與炔烴結構共同點……不飽和。從而導出性質共同點……加成與氧化。

　　2.簡介烯烴、炔烴加氫（炔烴分兩步：Pd/C順式加；Na/NH3反式加。）

　　3.講述烯烴與鹵素加成，親電加成概念，親電加成機理（溴水為例）。

　　4.重點講述馬氏加成規則。常見的馬氏加成反應。親電試劑；水、鹵化氫、濃硫酸、次鹵酸。

　　4.引入誘導效應解釋，或碳正離子穩定性解釋馬氏規則。

　　5.簡介反馬規則及其實例。

　　6.講述炔烴的特性：水合反應，乙炔與氫氰酸加成及應用。

　　7.簡介烯烴和炔烴的聚合反應（二聚反應，多聚反應）。端基炔烴的成鹽反應。

　　8.重點介紹烯烴的幾種氧化反應（高錳酸鉀在酸、堿性條件下氧化，臭氧氧化，銀催化氧化等）。炔烴氧化只生成酸。

　　9.簡介烯烴α—鹵代反應（高溫或NBS鹵代）。

　　小結：烯烴與炔烴的化學性質

　　第十一節共軛二烯烴及其反應性能

　　1.介紹三種類型的二烯烴。

　　2.詳細講述“共軛”概念，離域大π鍵概念，丁二烯的離域效應。

　　3.分析丁二烯與溴的加成，擴展1，2—加成與1，4—加成反應內容。

　　4.以丁二烯與乙烯為例講述雙烯合成，擴展為丁二烯型的雙烯合成。

　　小結：共軛二烯烴的1，4—加成與雙烯合成。

　　第十二節萜類

　　1.簡介什么是異戊二烯鏈節。

　　2.介紹“萜”的概念（單萜、倍半萜、二萜……）。

　　3.簡介單環萜與雙環萜和常見萜類化合物。

　　第四章環烴

　　教學目的

　　了解環烷烴及苯的構性相關分析。掌握環烷烴和芳香烴的命名及化學性質，熟悉環己烷的構象分析和取代苯的定位基規則。

　　教學重點

　　1.環己烷的構象分析

　　2.取代苯的定位基定位規則

　　教學難點

　　1.取代苯的定位基定位規則

　　2.芳香性及休克爾規則

　　課堂組織

　　第一部分脂環烴

　　第一節環烷烴的異構和命名；

　　介紹環烷烴的分類、命名和異構

　　一、單環烴；

　　二、橋環烴；

　　三、螺環烴

　　1）單環烴的命名

　　1.多取代基中，較小取代基系數低；

　　2.環為母體，取代基系數低；

　　3.有順反異構時，標出順反異構

　　舉例加以說明：

　　2單環烴的異構

　　第二節環烷烴的性質；

　　（一）、物理性質(physical properties)；

　　（二）、化學性質(chemical properties)：

　　先講述拜爾(A.von Baeyer)張力學說(strain theory)，再介紹氫解、加溴、酸解、自由基取代。最后小結環烷烴的化學性質

　　第三節環己烷及其衍生物的構象；

　　一環己烷的兩種典型構象

　　環己烷的椅式構象

　　環己烷的船式構象

　　椅式構象是環己烷的優勢構象。船式構象與椅式構象相比，其能量高29.7KJ/mol，在椅式構象中，幾乎不存在環張力。

　　二取代環己烷的構象

　　舉例：寫出甲基環己烷的椅式構象

　　由分析可以得到結論：

　　1.e型比a型構象穩定（優勢構象）；

　　2.環上有不同取代基時，大基團處于e鍵穩定

　　第二部分芳香烴：

　　第四節苯衍生物的異構和命名；

　　苯衍生物的命名規則

　　1.將苯環作為母體，標明取代基位置：

　　2. 結構復雜衍生物或支鏈上有官能團時，環上支鏈作為母體，苯環作為取代基命名

　　3. 苯環上有多官能團取代時，應用IUPAC的官能團優先規則：

　　4. 多環芳烴的命名

　　第五節芳香烴的性質；

　　一、物理性質(physical properties)

　　二、化學性質(chemical properties)

　　（一）、芳環上的親電取代反應；

　　定義親電取代反應(electrophilic substitution reaction)：

　　介紹SE2取代反應機理：芳烴正離子歷程

　　（1）. 鹵化、磺化和硝化

　　（2）付-克烴基化反應

　　（3）. 付-克酰基化反應

　　（二）、苯環上的加成；

　　還原氫化

　　自由基加成

　　（三）、氧化反應；

　　有α－H時，發生氧化反應，生成苯甲酸類衍生物

　　沒有α－H時，不發生氧化反應。

　　（四）、鹵代反應。

　　α－H鹵代反應

　　第六節取代苯的定位規律；

　　一、定位規律（Orientation）；

　　由苯、取代苯的硝化速度或產率來對比，引出定位的概念。

　　二、定位規律的理論依據；

　　對比講述、解釋兩類定位基規律。

　　三、定位規律的應用。

　　第七節稠環芳烴

　　注意命名。

　　性質同苯對比來講。

　　第八節非苯系芳烴

　　一、芳香性的一般特征：

　　Hǜckel規則（4n+2規律）：單環多烯π電子數等于4n+2時，構成π電子的封閉體系表現出一定的芳香性。

　　芳香性判斷原則

　　1.環狀體系；

　　2.π電子數（4n+2規則）；

　　3.分子共平面。

　　二、常見芳香性體系

　　第五章旋光異構

　　教學目的

　　了解手性分子產生旋光性的原因，掌握對映體構型的表示方法，熟悉分子絕對構型的表示方法。

　　教學重點

　　手性的概念，FISHER式的表示方法。

　　教學難點

　　確定R、S構型的表示方法。

　　課堂組織

　　第一節物質的旋光性(optical activity)

　　一、偏振光與旋光性

　　自然光

　　偏振光

　　旋光性

　　旋光度的大小是由旋光儀測定的。比旋光度是表示化合物旋光性的物理常數：

　　二、分子結構與旋光性的關系

　　如果分子中含對稱面或對稱中心，則分子與其鏡像可以完全重合，這種分子為非手性分子(achiral)；

　　分子中不含對稱面也不含對稱中心時，分子與鏡像不能重合，為手性分子(chiral)。

　　非手性分子沒有旋光性。

　　凡是有手性的分子都有旋光性。分子具有手性是引起分子旋光性的根本原因。

　　手性碳原子：

　　三、 Fischer投影式

　　投影式書寫規則

　　第二節對映體構型的表示方法

　　主要講相對構型表示法（D, L表示法）Relative configuration

　　絕對構型表示法（R, S表示法）Absolute configuration

　　一、相對構型表示法

　　旋光方向與相對構型之間沒有任何必然的聯系。旋光方向是由旋光儀測定的。

　　二、絕對構型表示法

　　R, S構型的確定

　　絕對構型與旋光方向沒有任何必然聯系

　　根據Fischer式可直接判斷R, S構型

　　第三節其他化合物的旋光異構

　　一、含兩個相同手性碳化合物的旋光異構；

　　二、含兩個不同手性碳化合物的旋光異構；

　　三、碳環化合物的立體異構；

　　四、不含手性碳化合物的旋光異構。

　　相互關系

　　四、不含手性碳化合物的旋光異構

　　1. 丙二烯型分子

　　2. 聯苯衍生物

　　結論：

　　分子有無手性，與手性碳原子的存在并沒有必然聯系，而要從分子整體來考慮，看分子手否具有對稱面或對稱中心；

　　含一個手性碳原子的化合物一定具有旋光性；

　　手性分子中，可以有對稱軸存在

　　第四節旋光異構體的性質

　　第五節第五節某些有機化學反應中的立體化學

　　對比講述：順-2-丁烯加溴的立體化學

　　反-2-丁烯加溴的立體化學

　　第六章鹵代烴(halohydrocarbon)

　　教學目的

　　使學生了解鹵代烴的結構與性質的相互關系，掌握鹵代烴的物理化學性質，并能熟悉親核取代反應機理，以及鹵代烯烴和鹵代芳烴的性質。

　　教學重點

　　鹵代烴的化學性質；鹵代烴的親核取代反應機理

　　教學難點

　　親核取代反應機理

　　課堂組織

　　第一節鹵代烴的分類和命名

　　按與鹵素相連碳原子不同：

　　按烴基種類不同：

　　按鹵原子數目不同：

　　第二節鹵代烴的性質

　　一、物理性質(physical properties)：

　　二、化學性質： C – X 鍵易斷裂，性質活潑

　　1.親核取代反應(nucleophilic substitution)；

　　鹵代烷的水解（hydrolysis）：

　　威廉姆遜反應：合成混和醚

　　被氨基取代的反應；

　　2.消去反應(elimination reaction)；

　　⑴ 脫HX的能力：

　　⑵ 札依采夫規律：

　　在反應中，主要產物為雙鍵上烷基取代基較多的烯烴；能形成共軛體系的產物為主要產物，尤其與苯環共軛時

　　3.與金屬反應。

　　重點介紹有機鎂化合物稱為Grignard試劑（G-試劑）

　　第三節親核取代反應機理

　　一雙分子親核取代(SN2)

　　親核試劑(OH )從離去基團(Cl)的背面進攻，在離去基完全脫離之前，親核試劑即與碳原子部分成鍵

　　二單分子親核取代(SN1)

　　兩種機理的比較：

　　1.中間狀態：SN2－過渡態，構型翻轉；SN1－碳正離子，外消旋化。

　　2.鹵代烴的反應活性順序：

　　離去基堿性越強，越難離去： -OH, -OR, -NH2一般不直接離去，而以共軛酸的形式離去（H2O, ROH, NH3）。

　　第四節鹵代烯烴和鹵代芳烴

　　乙烯型鹵代烴

　　隔離型鹵代烴

　　烯丙型鹵代烴

　　舉例講述各種類型的鹵代烯烴與AgNO3反應，鑒定不同類型鹵代烴

　　第七章醇、酚、醚 (第一次課)

　　教學目的：

　　弄清醇、酚、醚結構上的特點及其相互關系，掌握醇的分類、命名、及物理、化學性質，了解幾種常見醇的基本特性及用途。

　　教學重點：

　　醇的化學性質

　　教學難點：

　　醇與氫鹵酸作用時發生分子重排

　　課堂組織：

　　概述醇、酚、醚分子結構上的異同，引出官能團異構現象。

　　§7－1 醇

　　一、醇的分類和命名

　　1、分類：

　　根據醇分子中烴基不同，烴基中碳氫比不同，分子中羥基所連碳原子不同及醇分子中羥基數目不同，可分為不同類，并分別舉例說明。

　　2、命名：

　　命名可用普通命名法和系統命名法，舉例說明。

　　二、物理性質

　　1、沸點：

　　首先給出一組分子量相近的不同類化合物的沸點

　　CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3-O-CH2CH3 CH3CH2Cl

　　分子量（M） 58 60 60 64

　　bp -0.5℃ 97.2℃ 10.8℃ 12℃

　　問題：為什么醇的沸點較其它分子量相近的物質的沸點高？

　　簡單回顧氫鍵形成條件，并以氫鍵解釋此現象，說明醇的沸點隨分子結構變化的一般規律。

　　2、水溶性：

　　醇分子中有親水基和疏水基，說明醇在水中溶解性與其結構的關系。

　　常見的親水基：－OH －NH2 －COOH －SO3H ＞C＝0

　　常見的疏水基：－R －Ar

　　三、化學性質

　　首先進行構性相關分析，然后一一講解

　　（一）官能團的反應

　　1、與活潑金屬反應，（O-H鍵）

　　2、酯化反應（O－H鍵）

　　3、與氫鹵酸反應（C-O鍵斷裂）、（重點講解）

　　引入lucas試劑（濃HCl/無水ZnCl2）,利用lucas試劑鑒別6C以下的伯、仲、叔醇

　　HX反應活性：HI＞HBr＞HCl

　　ROH反應活性：烯丙醇，芐醇

　　但有時會發生重排，使其在合成上的應用受到限制。

　　4、與PX3和SOCl2等鹵化劑反應（C－O鍵斷裂）

　　特點：不發生重排，反應速度快，產率高，產物易分離。

　　（二）烴基的反應—氧化（或脫氫）反應（C－H鍵斷裂）

　　1、加氧

　　常用的氧化劑： K2Cr2O7/H2SO4、KMnO4/H2SO4、CrO3-吡啶

　　可用于伯、仲、叔醇的鑒定及結構推斷。

　　2、脫氫

　　(三)官能團和烴基共同參與的反應—脫水反應（濃H2SO4催化）

　　1、分子內脫水――制備烯烴，脫水時遵從札依采夫規則

　　2、分子間脫水――制備對稱醚。

　　四、醇的代表化合物（自學）

　　回顧本次課要點，預習酚、醚。

　　第七章醇、酚、醚 (第二次課)

　　目的要求

　　：掌握酚、醚的結構特點，及其主要理化性質，了解常見酚、醚的性質特點及其在工農業、醫藥等，特別是有機合成中的應用。

　　重點：

　　酚、醚的化學性質

　　難點：

　　酚的結構特點：（P－π共軛效應，使苯環活化，且C－O鍵加強難斷，而O－H鍵極性增強，易斷。）

　　課堂組織

　　§7－2 酚

　　一、物理性質

　　1、沸點

　　請學生解釋苯酚沸點比苯高的原因

　　2、水溶性：

　　例1：比較和沸點高低與水溶性大小？

　　解釋

　　由于鄰硝基苯酚形成分子內氫鍵，不再發生分子間締合，故其沸點較低，同理其與H2O分子形成氫鍵能力減弱，故其水溶性較低，利用此特點可用水蒸汽蒸餾方法分離鄰硝基苯酚和對硝基苯酚。

　　二、化學性質

　　首先進行構性相關分析，再逐一講解

　　（一）官能團反應（O－H鍵斷裂）

　　1、酸性 pKa＝9.95

　　1）酸性比較：羧酸＞H2CO3＞酚＞H2O＞醇

　　利用苯酚酸性可分離提純酚類物質

　　2）影響苯酚酸性的因素：

　　芳環上連推電子基，則苯酚酸性減弱，若連強拉電子基如－NO2則苯酚酸性增強，如 pka=0.25

　　2、與FeCl3顯色結構的物質，加FeCl3可顯色，此法可用于酚及具有烯醇式結構化合物的鑒別。

　　3、成醚（略講）

　　4、酯化（略講）

　　（二）芳香烴基上的取代反應（C－H鍵斷裂）

　　由于P－π共軛效應，使苯環上電子云密度增加，易發生親電取代反應

　　1、鹵代

　　此反應定量進行，可鑒別苯酚，亦可用于除去

　　2、硝化

　　3、磺化

　　（三）官能團和芳香烴共同參與的反應――氧化反應、（O－H與C－H同時斷裂）

　　§ 7－3 醚

　　一、分類和命名

　　舉例說明

　　二、化學性質

　　醚鍵極性弱，對氧化劑、還原劑、堿穩定，對酸較穩定，與濃酸可形成鋅鹽。

　　1、生成洋鹽

　　利用這一性質可分離鑒別醚與鹵代烴或烷烴。

　　2、醚鍵斷裂

　　3、生成過氧化物

　　三、醚的代表化合物

　　1、除草醚：

　　2、環氧乙烷：

　　活潑易開環，為重要的有機合成中間體。

　　3、冠醚（一般了解）

　　總結本章重點、難點，預習第八章（醛、酮、醌）。

　　第八章醛、酮、醌(第一次課)

　　教學目的

　　能正確命名醛、酮、醌，掌握羰基親核加成反應的機理和影響反應速度的因素，了解其在分離、鑒別、有機合成中的應用。

　　教學重點：

　　羰基親核加成反應

　　教學難點：

　　羰基親核加成反應機理

　　課堂組織

　　§8－1 醛酮

　　一、概述

　　醛酮通式 CnH2nO

　　簡述醛酮分類及命名

　　二、物理性質

　　1、沸點：

　　醛、酮一般不能形成分子間氫鍵，其沸點低于分子量相近的醇。

　　2、水溶性：

　　由于 C＝0為強極性鍵，能與水形成氫鍵，低級醛、酮與水混溶。

　　三、化學性質

　　先進行構性相關分析

　　比較（1）、（2）穩定性，說明易發生親核加成反應。

　　（一）羰基的親核加成（重點）

　　1、與HCN加成以丙酮與HCN加成為例，說明親核加成反應歷程，及影響因素，并舉例說明其在有機合成中的應用。

　　2、與飽和NaHSO3加成——醛、脂肪甲基酮，環酮。

　　作用：

　　1）鑒別醛、酮

　　2）分離純化

　　3、與H2O加成

　　4、與醇的加成

　　縮醛（酮）特點：

　　1）對堿、氧化劑、還原劑穩定（與醚相似）

　　2）遇酸水解生成原來的醛（酮）和醇。

　　作用：有機合成中保護。

　　5．與格式試劑加成

　　作用：制備醇。

　　歸納本次課要點，預習醛酮的其它化學性質。

　　第八章醛、酮、醌(第二次課)

　　教學目的：

　　掌握醛、酮的主要化學性質及其在分離、鑒別、有機合成中的應用，了解醌的基本特性及其應用。

　　教學重點：

　　醛酮的化學性質

　　教學難點：

　　醛酮理化性質的應用

　　課堂組織：

　　三、化學性質

　　簡單回顧上次課內容，即的親核加成反應機理，影響因素及其應用，引入新的教學內容。

　　（一）羰基親核加成反應（上次課內容）

　　（二）加成消除反應——與氨及其衍生物的加成

　　1、與NH2OH加成——肟

　　環己酮肟

　　注意Z、E構型

　　2、與肼、苯肼作用——腙、苯腙

　　3、與氨基脲作用——縮氨脲

　　上述氨及其衍生物都是含氮的親核試劑，與特羰基發生親核加成反應，得到很好的結晶，且有一定的熔點，易于提純，在酸性條件下又分解為原來的醛、酮，因此，利用上述反應可以分離和提純醛、酮，同時也可以用來鑒別醛、酮，故將它們稱為羰基試劑。

　　(三)α－H的反應

　　1、羥醛縮含（稀堿催化）

　　含α－H的醛在OH－作用下，可發生自身加成作用，生成β－羥基醛

　　不含α－H的醛無此反應，但無α－H的醛可與有α－H的醛作用，稱為交叉縮合

　　2、α－H的鹵代（碘仿反應）

　　試劑： I2／NaoH

　　作用對象：

　　現象：CHI3（黃色）↓

　　應用：用于鑒別合成

　　（四）氧化還原反應

　　1、氧化

　　利用弱氧化劑來區別醛、酮

　　1）斐林試劑（I）：CuSO4 溶液

　　斐林試劑（Ⅱ）：酒石酸鉀鈉和NaOH的混合溶液

　　使用時等量混合。

　　作用對象：脂肪醛

　　現象：Cu2O↓(磚紅色)

　　2）吐倫試劑：AgNO3的氨溶液

　　作用對象：所有醛

　　現象：銀鏡

　　應用：用于醛、酮的鑒別。

　　2、還原：

　　1、催化氫化

　　2）硼氫化鈉（NaBH4）

　　特點：還原五）歧化反應（康尼查羅反應）

　　對象：無α－H的醛

　　條件：濃NaOH催化

　　§8－2 醌（略講）

　　概述醌的結構特點及其主要化學性質

　　小結本章重點、難點，預習羧酸的分類和命名。

　　第九章羧酸、羧酸衍生物和取代酸

　　一、羧酸

　　教學目的：

　　1、熟悉羧酸的命名和分類

　　2、掌握羧酸的物理性質和化學性質

　　教學重點和難點：

　　酸的化學性質

　　羧酸衍生物的生成

　　脫羧反應

　　羧酸的酸性

　　課堂組織：

　　一、羧酸的分類和命名 P228

　　二、物理性質：

　　1、氫鍵：與沸點的關系

　　2、m.p

　　3、溶解性

　　三、化學性質

　　結論：－COOH鍵長平均化

　　反應特點：

　　①離解，酸性；

　　②－OH被取代；

　　③C＝O被還原；

　　④斷裂而脫羧；

　　⑤α－H取代；

　　⑥β－H氧化。

　　1、酸性

　　①中和反應

　　②取代基對酸性的影響

　　2、羧酸衍生物的生成

　　①被－Cl取代生成酰氯

　　②被－OR取代生成酯

　　③被RCOO－取代生成酸酐

　　④被－NH2取代生成酰胺

　　3、脫羧反應

　　4、α－H取代

　　5、還原反應

　　四、個別化合物

　　二、羧酸衍生物和取代酸

　　教學目的：

　　掌握衍生物的性質及互變構現象，掌握取代酸的性質。

　　教學重點和難點：

　　羧酸衍生物的性質酯縮合反應

　　乙酰乙酸乙酯的互變異構

　　課堂組織：

　　羧酸衍生物

　　一、分類命名：

　　①酰鹵；

　　②酸酐；

　　③酯；

　　④酰胺

　　二、化學性質：

　　1、水解成酸

　　2、醇解成酯

　　3、氨解成酰胺

　　4、霍夫曼降解

　　5、克萊森酯縮合

　　三、互變異構現象：

　　1、互變異構的普遍性

　　2、烯醇式穩定的條件

　　3、乙酰乙酸乙酯的性質

　　四、個別化合物

　　① 丙二酸二乙酯

　　② 尿素

　　取代酸

　　一、分類命名：

　　①羥基酸

　　②羰基酸

　　③鹵代酸

　　④氨基酸

　　二、羥基酸的性質

　　三、羰基酸的性質

　　1、脫羧反應

　　2、氧化還原反應

　　第十章、含氮有機化合物

　　教學目的：

　　1、掌握胺的分類和命名

　　2、掌握胺的性質

　　3、熟悉重氮化合物和偶氮化合物

　　4、學會含氮化合物在合成中的應用

　　教學重點和難點：

　　胺的化學性，重氮化反應及其應用

　　胺的酰基化反應及興斯堡反應的應用

　　重氮化反應，及在合成中的應用

　　課堂組織：

　　胺

　　一、胺的分類和命名

　　二、胺的物理性質：

　　①b.p.

　　②溶解性

　　三、胺的化學性質

　　1、堿性和成鹽反應

　　①堿性的影響因素

　　②成鹽反應及應用

　　2、烷基化反應

　　3、酰化反應：

　　①伯胺

　　②仲胺

　　③叔胺

　　④興斯堡反應及應用

　　4、與HNO2反應

　　①伯胺反應放N2

　　②仲胺生成黃色的物質

　　③叔胺

　　5、季銨堿的Hofan消除反應

　　①無β－H

　　②有一種無β－H

　　③含多種β－H

　　重氮化合物和偶氮化合物

　　一、重氮鹽的生成反應

　　二、重氮鹽的應用

　　1、取代反應

　　2、還原反應

　　三、偶氮化合物的生成

　　四、偶聯反應

　　五、含氮化合物在合成中的應用

　　第十一章含硫、含磷有機化合物

　　第一節含硫有機化合物

　　教學目的：

　　1.了解一些常見的含磷有機化合物(有機磷農藥)

　　2.熟悉硫醇、硫酚、硫醚，膦酸和膦酸酯類，磷酸酯和硫代磷酸酯類命名規則

　　3.掌握硫醇、硫酚、硫醚的物理和化學性質：

　　教學難點：

　　硫醇、硫酚、硫醚，膦酸和膦酸酯類，磷酸酯和硫代磷酸酯類命名規則

　　教學重點：

　　第一節硫醇、硫酚、硫醚的物理和化學性質

　　一、硫醇、硫酚、硫醚命名

　　R-SH硫醇 R-S-R硫醚

　　C6H5-SH硫酚

　　二、硫醇、硫酚、硫醚的物理性質：

　　1、沸點低于相應的含氧化合物，因其極性：S

　　2、水溶性較小

　　3、有毒

　　4、奇臭無比，應用：煤所罐中加入2ppt，漏氣與否即可知道，三、化學性質

　　1、酸性強于相應的醇、酚

　　RSH+NaOH→RSNa+H2O

　　而ROH+NaOH→不反應

　　2、氧化反應

　　與醇不同，硫醇的氧化發生在S原子上，而醇則發生在α-H上。

　　1）弱氧化：2RSH→R-S-S-R

　　2）強氧化：RSH RSO3H

　　1、硫醇可與重金屬離子(Pb2+、Pd2+、Cu2+)形成不溶性鹽。

　　所以它是重金屬鹽的特效解毒劑。

　　四、硫醚

　　CH3SCH3 甲硫醚

　　特點：

　　1）比醚的親核性更大

　　CH3SCH3+CH3I→(CH)3S+I- 碘化三甲锍

　　2）易被氧化

　　第二節含磷有機化合物(有機磷農藥)

　　一、膦酸和膦酸酯類農藥

　　1、乙烯利

　　結構：ClCH2CH2—PO3H2

　　名稱2-氯乙基膦酸

　　是一類植物生長調節劑，可產生乙烯，對瓜果有催熟作用。

　　2、敵百蟲

　　(CH3O)2POCH(OH)CCl3

　　二、磷酸酯和硫代磷酸酯類農藥

　　1、D、D、V

　　(CH3O)2POOCH=CCl2

　　O,O—二甲基-O-(2,2—二氯乙烯基)磷酸酯

　　(CH3O)2POOCH=CCl2+H2O 2CH3OH+CHCl2CHO+Na3PO4

　　由此可見，這類農藥，易發生水解而失效。在使用時，應注意天氣，雨天會使其殺蟲效果降到最低，存放時也應注意防潮。

　　第十二章雜環化合物和生物堿

　　教學目的：

　　1.了解一些常見的重要雜環化合物如糠醛，葉綠素，血紅素，β-吲哚乙酸、嘧啶和嘌呤衍生物，花青素，煙堿的物理和化學性質

　　2.熟悉雜環化合物命名規則

　　3.掌握吡咯和吡啶的物理和化學性質：

　　教學難點：

　　1.雜環化合物命名規則

　　2.吡咯和吡啶的物理和化學性質

　　教學重點：

　　吡咯和吡啶的物理和化學性質

　　第一節雜環化合物

　　一、雜環化合物的結構特點：

　　雜環化合物是成環原子中，除了碳原子以外，還含有氧、硫、氮等原子。

　　這些化合物存在著共同的特點，兀電子數符合4n+2規則，具有芳香性。

　　而內酯、內酰胺，內酸酐和環醚等不屬于雜環化合物之列，這些化合物不具備芳香性。

　　1、分類及命名：命名主要采用音譯法

　　1）、單雜原子單環吡咯呋喃噻吩吡啶

　　2）、單雜原子稠環吲哚喹啉

　　3）、多雜原子單環: 嘧啶嘧唑噻唑

　　4）、多雜原子稠環嘌呤鳥嘌呤腺嘌呤

　　2、芳香雜環化合物結構

　　1,3-戊二烯分子中，含有4個兀電子，且C5是以SP3雜化，因此，成環的五個碳原子中有一個不共平面，所以無芳香性。

　　1) 呋喃

　　成環原子均以SP2雜化，且共平面，由于O原子上的孤對電子可與兀電子形成P-兀共軛體系(五原子六個兀電子)符合休克爾規則，具有芳香性，P-兀共軛的'結果，使C=C上的電子密度增加，這種芳雜環又稱作富電子芳雜環。

　　2)吡啶

　　成環原子均以SP2雜化，形成閉合的兀-兀共軛體系(C原子和N原子各以一個電子側面交蓋，形成三個兀鍵)，又由于N原子的電負性大于C原子，即N原子的-I效應，所以C=C上的電子密度降低，這種芳雜環又稱作缺電子芳雜環。

　　由電子密度的分布可知：

　　1)盡管芳雜環也是一個閉合的共軛體系，由于雜原子的電負性較大，其電子云分布并不均勻。

　　2)這種電子分布不均勻的結果，使得缺電子芳雜環親電取代反應主要發生在β-位，而富電子芳雜環親電取代反應主要發生在α-位。

　　二、雜環的性質

　　1、酸堿性：

　　吡咯：

　　1)對石蕊顯中性。因為N上未共用電子對參與了共軛體系，從而N原子上的電子密度降低，接受質子（H+）的能力降低，PKb=13.6。

　　2)N原子上所連的H原子顯弱酸。

　　體現在：吡咯+KOH吡咯鉀+H2O

　　3)檢測吡咯的方法

　　吡咯+松木片/HCl→松木片顯紅色

　　吡啶：

　　1) 弱堿性：其堿性與苯胺差不多。

　　2）N原子上的取代反應

　　2、親電取代反應：

　　富電子芳雜環比苯容易發生親電取代反應，主要取代α-位；

　　缺電子芳雜環比苯更難發生親電取代反應，主要取代β-位。

　　3、催化加氫反應

　　吡咯+H2 四氫吡咯

　　注意：1）加成產物失去芳香性

　　2）含氮芳雜環加氫后屬于環狀仲胺。

　　4、氧化反應

　　富電子芳雜環容易氧化破環

　　第二節重要雜環化合物介紹

　　一、糠醛α-呋喃甲醛。

　　農副產品戊糖糠醛

　　性質：1、具有芳香醛的性質

　　1）不被斐林試劑所氧化

　　2）能發生康尼查羅反應

　　3）檢驗方法

　　a、檢驗呋喃的方法：呋喃使松木片/HCl顯綠色。

　　b、檢驗糠醛的方法

　　糠醛+苯胺/乙酸→顯紅色

　　二、葉綠素、血紅素，結構特點，均以卟吩環為母體，中心絡合一個金屬離子。

　　1、葉綠素：植物進行光合作用的催化劑，中心是Mg2+離子，植物通過葉綠素吸收太陽能，合成糖類化合物，把太陽能轉化成化學能而貯藏。

　　2、血紅素：中心是Fe2+離子

　　主要存在于哺乳動物的紅血球中，它與蛋白質結合成血紅蛋白質。其主要作用，在生物體內起著運載氧氣的作用。

　　三、β-吲哚乙酸

　　β-吲哚乙酸是一種植物生長調節劑，可促使植物插條生根。

　　四、嘧啶和嘌呤衍生物

　　核酸中的五種含氮堿基

　　五、花青素

　　由于花青素在不同的PH條件下，結構發生變化，而顯出不同的顏色。

　　第三節生物堿

　　一、概述

　　1、定義：有生理作用的含氮堿性化合物

　　2、提取方法：

　　將植物搗碎生物堿鹽酸鹽→除去殘渣生物堿(游離)萃取→蒸餾→純品

　　3、生物堿試劑

　　凡能與生物堿作用生成沉淀，或產生顏色的試劑，統稱為生物堿試劑，例如：飽和苦味酸，碘化汞鉀，鞣酸等等。

　　二、生物堿舉例

　　1、煙堿(Nicotine)

　　煙堿具有旋光性，既溶于水又溶于有機溶劑，與水共熱到100℃左右能產生一定的蒸氣壓，所以常常用水蒸氣蒸餾的方法提取。

　　2、秋水仙堿

　　它是一個環庚三烯酮的衍生物，分子中兩個稠合的七碳環，并與苯環再稠合而成，由于N原子在側鏈上呈酰胺結構，所以，秋水仙堿呈中性，它具有抗癌作用。

　　3、麻黃堿

　　它是芳香族醇胺類化合物，具有興奮交感神經，增高血壓，擴張氣管等作用。

　　許多毒品均屬于生物堿類的物質，我們有義務將拒絕毒品作為自覺行為。

　　第十三章碳水化合物

　　教學目的：

　　1.了解糖的來源和糖的分類：

　　2.熟悉糖的變旋現象

　　3.掌握單糖的物理和化學性質：

　　教學難點：

　　1. 糖的變旋現象和命名規則

　　教學重點：

　　1.糖的變旋現象和命名規則

　　2.單糖的物理和化學性質

　　碳水化合物就是糖類化合物，它是多羥基醛或者多羥基酮，或者水解后能生成多羥基醛成多羥基酮的化合物。

　　碳水化合物主要含有C、H、O三種元素，由于大部分碳水化合物分子中的H和O的比例恰好為2：1，與H2O分子相同，所以其通式可以寫成Cx(H2O)y，碳水化合物也因此而得名。

　　例：葡萄糖C6(H2O)6，蔗糖C12(H2O)11

　　但有些物質也符合上述通式，卻不屬于糖類化合物。

　　例如：乳酸CH3CH(OH)COOH→C3(H2O)3

　　所以把糖類稱為碳水化合物并不確切。

　　糖的來源：

　　由綠色植物的光合作用而產生。如自然界中分布最廣泛的葡萄糖，就是植物靠太陽提供的能量，在葉綠素的催化下，利用CO2和H2O合成的。

　　糖的分類：

　　1)單糖：多羥基醛或多羥基酮，如葡萄糖、果糖；

　　2)低聚糖(也稱作寡糖)：經水解后可生成2、3、4個單糖分子。根據水解成單糖的數目，可分為雙糖和三糖等，如：麥芽糖，蔗糖等。

　　3)多糖：經水解可生成許多單糖的高分子，如淀粉、纖維素等。

　　碳水化合物是多官能團化合物，它既具有單能團的性質，又有官能團之間相互影響的表現，且分子中含有手性碳原子，使之具有旋光性和旋光異構體。因此，研究糖的特性，是培養我們運用官能團反應及立體化學概念綜合分析問題和解決問題的結合點。

　　第一節單糖

　　一、單糖的構型

　　從丙醛糖和丁酮糖開始，糖分子就含有手性C原子，就具有旋光異構現象。以葡萄糖為例，它是含五羥基的已醛含有4個手性C，因此，旋光異構體數目N=24=16，其中D-型8種，L-型8種，D-葡萄糖是其中的一種。

　　糖分子中含有多個手性C原子，其中，離C=0最遠的C原子為決定構型的C原子。

　　所以：左H，上醛酮，D-型; 右H，上醛酮，L-型

　　在含多個手性C原子的化合物的旋光異構體中，其中僅僅有一個手性C的構型不同，其余的構型完全相同的異構體，稱為差向異構體。

　　D-葡萄糖與D-甘露糖互為C2差向異構體

　　D-葡萄糖與D-半乳糖互為C4差向異構體

　　二、單糖的環狀結構

　　1、變旋現象：

　　在研究D-葡萄糖的旋光現象時發現D-葡萄糖具有兩個比旋光度

　　[α] =+113°和[α]=+19°，將二者放置一段時間后，其旋光度均轉化到+52.5°時，維持不變。

　　這種旋光度發生改變的現象，叫作變旋現象。

　　用鏈式結構代表D-葡萄糖是不足以表達它的理化性質和結構關系的。

　　2、單糖的環狀半縮醛結構(Fischer式)

　　實驗證明，自然界中存在的大多數已醛糖是以六員環半縮醛形式存在，而

　　由上述式子我們知道：羥基碳由SP2雜化轉化成了SP3雜化，并與決定構型的C上的-OH構成氧橋，這時，羰基碳原子轉化成了手性碳原子，其中羰基氧原子變成了-OH，這個羥基稱作半縮醛羥基(-OH半)

　　當半縮醛-OH-5與決定構型-OH處于同側時，稱為α-型，半縮醛當-OH半與決定構型的-OH處于異側時，稱為β-構型。

　　對于D-葡萄糖而言，實際上就存在著α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖兩種形式，它們的差異僅僅是C1的構型不同，所以它們是C1差向異構體，早期稱之為Anomer。

　　由于半縮醛形式并不穩定，在水溶液中，互為C1差向異構體的α-構型和β-構型可以通過開鏈式互相轉化，直至達到動態平衡，從而造成了變旋現象。

　　3、Haworth式(透視式)

　　Fischer式的半縮醛結構中，從環的穩定性看，那種過長的氧橋是不合理的，為了更接近真實，更形象地表達糖的環氧結構，Mr.Haworth首先提出將直立的結構式改寫成平面環狀結構式來表示，這對于觀察糖的基團之間的立體化學關系更為方便，a)Haworth式的畫法：

　　畫出成環氧原子處于右后方的六員環，并將環順時針編號。Fischer開鏈式中，鏈右邊的基因處于環下方，而左邊基團處于環上方。成環時，為使-OH(決)與C=0更接近，根據單鍵旋轉不影響物質的構型的原理，將C4-C5鍵旋轉109°28′(平面旋轉120°)，因此，D-型糖未端-CH2OH必然處于環上方。

　　b)含末端-CH2OH Haworth式D/L和α/β構型判斷

　　判斷的前提：環是順時針編號

　　①當末端-CH2OH處于環上方時，為D-型

　　當末端-CH2OH處于環下方時，為L-型

　　②當-OH（半）與末端-CH2OH同側時，為β-型

　　當-OH（半）與末端-CH2OH異側時，為α-型

　　以D-果糖為例

　　c)不含末端-CH2OH糖的結構判斷

　　這時，應尋找-OH（決）

　　當-OH(決)處于環下方時，為D型，當-OH(決)處于環上方為L-型

　　當-OH(半)與-OH(決)同側時，為α-型，當-OH(半)與-OH(決)異側，為β-型

　　d)-OH（半）的識別

　　什么是半縮醛-OH？與成環氧原子直接相連的碳上的羥基，稱作-OH(半)，注意-OH(半)與其它醇-OH的區別。

　　例：請畫出α-D-半乳糖的Haworth式

　　e)怎樣識別不正規的Haworth式

　　①確認半縮醛-OH

　　②將環正確編號(醛糖-OH半)處于C1上，酮糖OH處于C2上。

　　③若環是順時針編號，則旋轉歸位，基團位置無變化；若環是逆時針編號，則翻轉歸位基團位置發生變化，總之，要歸其位而視之。

　　6)Haworth式的對映體

　　三、單糖的性質

　　1、差向異構化

　　單糖分子中，由于α-H原子受到C=0和-OH的雙重影響變得十分活潑，在堿性條件下，單糖可轉化成烯二醇式結構并達到平衡：

　　由于D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖在C3、C4、C5上的構型相同，所以，它們具有相同的烯二醇結構。因此，在堿性溶液中，實際存在著三種糖的平衡。

　　2、氧化反應

　　1)堿性條件氧化

　　在堿性條件下，所有的單糖均可以被Feiling和Tollens試劑等弱氧化劑所氧化

　　凡是能被斐林試劑氧化的糖統稱為還原糖，所有的單糖都是還原糖。

　　2)酸性條件氧化

　　A、弱氧化劑氧化： Br2/H2O，對象：醛糖

　　醛糖+Br2/H2O→醛糖酸

　　酮糖+Br2/H2O→難以反應

　　B、強氧化劑氧化，HNO3對象：醛糖

　　醛糖+HNO3→糖二酸

　　3)酶催化氧化氧化末端-CH2OH

　　3、還原反應

　　4、成脎反應

　　試劑：苯肼

　　對象：所有的還原糖，部位：C1、C2，現象、黃色結晶

　　因為D-葡萄糖，D-甘露糖和D-果糖的C3、C4和C5上的構型相同，所以它們的脎相同。

　　作用：①鑒別還原糖的存在

　　②從糖脎的熔點和晶形可鑒別某些糖。

　　5、脫水反應和呈色反應

　　1)Molish反應

　　糖類化合物+α-萘酚/乙醇觀察界面出現的紫色環

　　作用：鑒別所有的糖類化合物

　　2)間苯二酚/濃HCl反應

　　酮糖+間苯二酚/濃HCl → 紅色

　　醛糖+間苯二酚/濃HCl → 較難反應

　　作用：鑒別酮糖的存在

　　3)Tollen反應

　　戊糖+均苯三酚/濃HCl → 紅色

　　其它糖+均苯三分配/濃HCl → 黃色

　　四、單糖的重要衍生物

　　1、糖苷

　　糖苷是糖分子中的-OH半與另一分子羥基化合物(如ROH、 OH等)失水生成的縮醛結構的化合物。糖苷分子中糖的部分叫糖基；非糖部分叫配基，連接糖基和配基的鍵叫做苷鍵。

　　α-型-OH半所形成的糖苷稱作α-糖苷，其苷鍵稱作α-苷鍵

　　β-型-OH半所形成的糖苷稱作β-糖苷，其苷鍵稱作β-苷鍵，自然界中以β-糖苷為主，存在于植物的根、莖、花葉和種子中。

　　糖苷的性質：

　　(1)糖苷分子中不存在半縮醛結構，所以沒有變旋現象；

　　(2)糖苷不能被斐林試劑所氧化，為非還原糖，并且不能成脎；

　　(3)糖苷仍有旋光作用；

　　(4)糖苷在酸性條件下能發生水解反應，但在堿性條件下穩定。

　　2、糖酯

　　糖分子中所有的羥基都能與有機酸或無機酸作用生成酯，稱作糖酯。

　　糖酯在酸性或堿性條件下均可以發生水解反應。

　　第二節二糖

　　教學目的：

　　1.了解纖維二糖、乳糖、海藻糖、殼聚糖、甲殼素、果膠質來源，結構和性質

　　2.熟悉纖維素的結構和性質

　　3.掌握麥芽糖、蔗糖、淀粉的結構和性質

　　教學難點：

　　麥芽糖、蔗糖、淀粉的結構和性質

　　教學重點：

　　麥芽糖、蔗糖、淀粉的結構和性質

　　二糖是由相同或不同的兩分子單糖通過苷鏈連接而成的糖苷。根據它們是否能被斐林試劑所氧化，可以分成還原性二糖和非還原性二糖。

　　一、還原性二糖

　　1、結構特點

　　還原性二糖是由一分子糖的半縮醛羥基與另一分子糖的醇羥基縮合而成。

　　例如麥芽糖、乳糖等都是還原性二糖

　　2、性質

　　(1)還原性二糖分子中存在著一個半縮醛-OH，因此，還原性二糖仍具有變旋現象。

　　(2)氧化反應

　　還原性二糖+斐林試劑Cu2O↓(磚紅色)

　　作用：可用于鑒別還原糖和非還原糖

　　(3)酸性條件下可發生水解反應，其苷鍵斷裂，生成兩分子單糖。

　　3、舉例

　　(1)麥芽糖，由一分子α-D葡萄糖的半縮醛-OH與另一分子D葡萄糖C4上的醇-OH脫水后，通過α-1，4-苷鍵結合而成

　　(2)纖維二糖：由一分子β-D-葡萄糖C1上的半縮醛-OH與另一分子D-葡萄糖C4上的醇-OH的脫水生成，通過β-1，4苷鍵連接而成。

　　(3)乳糖：由一分子β-D- 半乳糖C1上的半縮醛-OH與另一分子葡萄糖C4上的醇-OH脫水后，通過β-1，4-苷鍵結合而成。

　　二、非還原性二糖

　　1、結構特點

　　非還原性二糖是由二分子糖的半縮醛-OH 脫水而成的，最常見的是蔗糖的海藻糖。

　　(1)蔗糖：由一分子α-D-葡萄糖C1上的半縮醛-OH與另一分子β-D-果糖C2上的半縮醛-OH脫水，通過α，β-1，2-苷鍵連接而成。

　　(2)海藻糖(酵母糖)

　　由兩分子α-D-葡萄糖的半縮醛-OH脫水，通過α-1，1-苷鍵連接而成。

　　2、性質

　　(1)非還原二糖分子中，不存在半縮醛結構，所以無變旋現象。

　　(2)不被斐林試劑氧化，不能成脎；

　　(3)可在酸性條件下發生水解反應，生成兩分子單糖；

　　(4)具有旋光性

　　這種水解反應前后旋光性由右旋變為左旋的過程，稱為轉化過程，轉化后生成的等量葡萄糖和果糖稱為轉化糖。

　　第三節多糖

　　多糖是由單糖通過苷鍵連接成的高分子化合物。如動、植物貯藏養分的糖元、淀粉等，組成植物骨架的纖維素都是多糖。

　　多糖的特點：無甜味，極少還原性，不溶于水，只有平均分子量。

　　僅由一種單糖組成的多糖，稱作均多糖；由幾種單糖組成的多糖稱作雜多糖。

　　1、淀粉

　　淀粉是植物的重要貯藏物質之一，常存在于植物的種子，塊莖及根中。淀粉可分為直鏈淀粉和支鏈淀粉兩類。

　　(1)直鏈淀粉

　　直鏈淀粉是由α-D-葡萄糖通過α-1，4-苷鍵連接而成。為32000~165000。

　　由于各個分子中只保留一個半縮醛-OH，在分子中所占的比例甚小，一般認為直鏈淀粉無還原性。

　　根據X-衍射的研究證明：直鏈淀粉的穩定構象是繞成螺旋狀的管道構

　　性質：

　　(1)無還原性

　　(2)不溶于水，因為許多-OH處于螺旋體內側，但加熱時螺旋體散開，可均勻分布在水中。

　　(3)無粘性

　　(4)遇I2顯深蘭色

　　直鏈淀粉+ I2—→深藍色藍色裉去重現藍色

　　(5)水解

　　在酸性條件或酶催化下，直鏈淀粉可發生水解。

　　淀粉→蘭糊精→紅糊精→無色糊精→麥芽糖→D-葡萄糖

　　淀粉酶催化麥芽糖酶催化

　　遇I2所顯顏色

　　深蘭色蘭色紅色無色無色無色

　　人的胃液中存在著淀粉酶和麥芽糖酶，所以人類主要以淀粉為食物。

　　2、支鏈淀粉

　　以α-1，4-苷鍵和α-1，6-苷鍵將α-D-葡糖連接成高分子化合物。

　　性質：

　　(1)遇I2顯紫紅色；

　　(2)無還原性；

　　(3)水溶性：不溶于水，但吸水膨脹；

　　(4)有很強的粘性(因為支鏈彼此糾纏所至)

　　糯米中支鏈淀粉含量很高，糯米的“糯性”由此而來

　　(5)水解反應：不易徹底水解，一般水解到1，6-苷鍵的分支處，水解受阻，有些胃功能較差的人吃糯食難以消化，就是這個原因。

　　3、纖維素

　　纖維素是植物的支撐物質，細胞壁的主要成份。

　　組成：由β-D-葡萄糖通過β-1，4-苷鍵連接成的高分子化合物，無支鏈，是纖維二糖的高聚物，M≈2.2×105~1.8×106

　　纖維素性質穩定，有良好的機械程度和化學穩定性；

　　性質：

　　(1)不溶于水，但吸水膨脹；

　　(2)溶于Cu(OH)2/NH3、ZnCl2/HCl．NaOH和CS2中，形成粘稠的溶膠，利用這些性質可制造各種人造棉和人選絲。

　　(3)能發生水解反應

　　a)酸性條件下水解，生成一系列纖維素糊精，最終生成纖維二糖和D-葡萄糖。

　　b)某些細菌含有分解β-苷鍵的纖維素酶，使纖維素水解。牛、羊等動物之所以能以草作為飼料，就是因為它們的胃里含有這類細菌(存在著纖維素酶)。另外，植物的枯枝敗葉能分解成腐植質，提高土壤肥力，也是因為土壤中存在這類微生物的緣故。

　　4、果膠質

　　果膠質是植物細胞壁的組成成分，它填充在植物細胞壁之間，使細胞粘合在一起。

　　果膠質可分為原果膠，可溶性果膠和果膠酸。

　　(1)原果膠：主要存在于未成熟的水果和植物的莖、葉中，未成熟水果很堅硬與原果膠的存在有關，原果膠不溶于水。

　　(2)可溶性果膠：主要由α-D-半乳醛糖酸甲酯以α-1，4-苷鍵連接而成，可溶性果膠可溶于水，水果成熟以后，由硬變軟，就是由于果膠質的成分由原果股轉化成了可溶性果膠。

　　可溶性果膠果膠酸+甲醇(其中酯鍵被水解)

　　(3)果膠酸

　　由α-D-半乳醛糖酸通過α-1，4-苷鍵連接而成的高分子化合物。

　　植物的落葉、落花、落果等現象均與果膠質的變化有關。

　　5、殼聚糖、甲殼素

　　1)2-氨基-β-D-葡萄糖

　　2)N-乙酰基-2-氨基-β-D-葡萄糖

　　殼聚糖：1975年首次被日本工業引進作為天然污泥脫水劑，用于生活廢水的凈化處理。

　　應用情況：甲殼素、殼聚糖及其衍生物已被作為一種新型功能材料在各個領域中得到廣泛研究：

　　(1)生物醫學材料：隱形鏡片，人造血管等；

　　(2)制藥(具有抗凝血作用)，化妝品；

　　(3)紡織品、吸附及分離劑；

　　(4)食品、飼料添加劑(降低血液中膽固醇)

　　(5)農業材料

　　大學有機化學課件 2

　　教學基本要求：

　　要求學生了解有機化學的研究對象及有機化學的產生與發展歷史，認識有機化學與生產和生活的密切關系。同時，通過對共價鍵理論及其本質的學習，達到掌握有機化合物分子結構基本理論的目的。掌握碳原子正四面體概念，掌握共價鍵屬性，了解有機化合物的分類和研究有機化合物的步驟。

　　教學重點和難點：

　　本章的重點是掌握有機化合物的結構、組成和性質的特點。難點是利用價鍵理論、分子軌道理論對共價鍵的理論解釋。

　　一、有機化合物和有機化學

　　1、有機化合物是指碳氫化合物以及從碳氫化合物衍生而得的化合物。

　　2、有機化學是研究有機合物及其衍生物的結構特征.合成方法和理化性質等的化學。

　　二、有機化合物的'特點

　　1、分子組成復雜

　　組成元素不多，但數目龐大，結構相當復雜。

　　2、同分異構現象

　　例如：乙醇和甲醚分子式為：C2H6O 但化學結構不同。

　　乙醇 CH3CH2OH 甲醚 CH3OCH3 3、容易燃燒

　　絕大多數有機物都是可燃的。燃燒后生成二氧化碳和水。

　　4、難溶于水（特殊例外）

　　很多有機物難溶于水而易溶于有機溶劑，原理依據,相似相溶原理,與水形成氫鍵的能力差。

　　5、熔、沸點低

　　許多有機物在室溫時呈氣態和液態，常溫下呈固態的有機物其熔點一般也很低。

　　例如：尿素 132.7°C 葡萄糖 146°C。 6、反應速率較慢

　　經常需要幾小時、幾天才能完成，為了加速反應，往往需加熱、光照或使用催化劑等。

　　7、反應復雜，副反應多

　　往往同一反應物在同一條件下會得到許多不同的產物。所以就降低了主要產物產率。

　　特殊例外：乙醇易溶于水、四氯化碳可滅火等。

　　三、有機化學的重要性

　　有機化學是有機化學工業的理論基礎；研究天然有機化合物、發展染料、合成藥物、香料、生產乙炔、石油化工產品的開發利用；生物學、醫學等等都需要有堅實的有機化學知識。

　　大學有機化學課件 3

　　知識目標

　　1、常識性介紹有機化合物的初步概念及性質上的一些共同特點，能夠判斷生活中的有機物；了解甲烷的存在和物理性質及其可燃性。

　　2、了解酒精學名、化學式、物理性質、化學性質及重要應用;分辨甲醇及乙醇性質的異同，認識甲醇的毒性;常識性介紹醋酸。

　　3、常識性介紹煤和石油既是重要的能源，又是重要的化工原料。

　　能力目標

　　1、學生探究甲烷的元素組成化學式的過程中，了解科學發明的過程和方法：發現問題—尋求解決方法—實施方案—結果分析—得出成果，培養學生的實驗能力和思維能力。

　　2、提高學生配平化學方程式的技能。

　　3、培養學生的自學能力。

　　情感目標

　　1、通過古代對天然氣、沼氣的利用，對學生進行愛國主義教育。聯系甲烷燃燒放熱，說明甲烷可作重要能源以及對農村發展的重要意義。

　　2、通過介紹我國在釀酒造醋工藝方面的重大發明和悠久歷史，對學生進行愛國主義教育。

　　3、樹立環保意識、能源意識。

　　教學建議

　　關于甲烷的教學材料分析：

　　化學科學的發展，增進了人類對自然的認識，促進了社會的發展。但某些化學現象可能影響人類的生活和社會的可持續發展，因而幫助學生正確認識化學與社會發展的關系是十分重要的。

　　甲烷是繼一氧化碳、二氧化碳、碳酸鈣等含碳化合物以后又一種含碳化合物，所不同的是，甲烷屬于有機物。有機物知識的增加，是九年義務教育化學教學大綱的一個重要特點。

　　甲烷作為一種簡單的有機物廣泛存在于日常生活中，但學生卻未必注意到它的存在、它在生活中所起的重大作用，更難與化學聯系在一起。因此經過提示，極易激發學生的學習興趣。同時甲烷的廣泛存在，使學生容易收集到相關資料，使自主學習成為可能。

　　本節教學材料分成“有機化合物”、“甲烷”兩部分，甲烷是重點，有機物的應用是選學材料。前一部分著重介紹有機化合物的初步概念。教學材料在列舉了一氧化碳、二氧化碳等含碳化合物后，又列舉了蔗糖、淀粉、蛋白質等另一類含碳化合物，使學生對這兩類含碳化合物有一個初步的了解。接著給后一類有機化合物下了定義。在初中化學里簡單介紹一些有機化合物的知識，有利于適應現代生活的需要，為學生參加社會建設和進一步學習打好初步的化學基礎。教學材料第二部分著重介紹了最簡單的有機物甲烷，列舉了甲烷的自然存在，對于這些內容，只需要學生有個粗略的了解，在教學中不宜引申擴展。教學材料通過甲烷的燃燒實驗，引導學生思考甲烷包含哪些元素，進而確定甲烷的化學式，這樣有助于辨證唯物論的認識論，而且有益于學生能力的培養。要做甲烷驗純點燃的實驗，并聯系氫氣、一氧化碳也要驗純的知識，說明甲烷在點燃前也要驗純。聯系甲烷燃燒放出大量熱量來說明甲烷可作為重要能源。

　　本節教學可采用自學、討論、實驗相結合的教學方法。

　　關于甲烷的教法建議：

　　可以通過實驗探究甲烷的元素組成，通過甲烷燃燒實驗，培養學生的實驗能力和思維能力。

　　引導學生查找有關有機物和甲烷的資料來使學生對有機物有一定的認識，并在查找資料的過程中提高自主學習能力、組織材料、信息加工的能力。

　　關于煤和石油的教學建議:

　　本節課是常識性介紹內容。

　　強調煤和石油是重要的能源，接著又闡述了煤和石油是重要的化工原料。通過教學材料的圖片使學生對“煤是工業的糧食”及“石油是工業的血液”形成較為具體的認識。結合實際介紹我國的煤炭工業和石油工業的'發展史，對學生進行愛國主義教育。

　　并教育學生養成節約能源的意識及環境保護意識。

　　可在課上播放VCD視頻“煤的綜合利用”、“石油化工產品”等增加直觀性，使學生更易于接受。

　　關于乙醇醋酸的教學建議：

　　本節教學材料分為乙醇和醋酸兩部分，乙醇屬于了解內容，甲醇和醋酸屬于常識性介紹內容。

　　乙醇是一種重要的有機物，可以制造醋酸、飲料、染料、香精，還可以做綠色能源——燃料。聯系生產和生活實際，讓學生充分了解乙醇。對我國的釀酒工藝做介紹，使學生了解我國悠久的酒文化歷史。增強學生的自豪感和愛國主義精神。強調甲醇的毒性，并熟練掌握甲醇、乙醇燃燒的化學方程式的配平。

　　常識性介紹的醋酸是我們日常生活中調料——醋的主要成分，學生對醋酸并不陌生，醋酸是學生在初中階段接觸到的唯一一種有機酸，教學材料介紹了醋酸的物理性質和用途，對醋酸的化學性質只涉及了使指示劑石蕊試液變色，建議議增加課外家庭小實驗：醋與蘇打或小蘇打反應制取二氧化碳。還可用制得的二氧化碳進行滅火實驗。

　　對課后選學內容的學習，因與生活實際聯系的較緊密，建議利用課上時間組織學生學習為好。

　　大學有機化學課件 4

　　教學目標

　　1．了解有機化合物和有機高分子化合物的特點。

　　2．知道塑料、合成纖維和合成橡膠的性能和用途。

　　3．人是有機合成材料的發展對人類社會進步所起的重要作用。

　　4．了解學習化學的重要價值，培養學生關注社會和人類生存環境的情感。

　　教學過程

　　一、引入新課

　　在生活中有絢爛的花，廣袤的草，等等，成千上萬種的動物植物，還有人造的物品。這些是由什么材料組成的呢？讓我們一起去學習和了解吧。

　　播放課件：有機合成材料01——由北京國之源軟件技術有限公司提供

　　二、新課學習

　　（一）有機化合物

　　（1）展示物品的種類，學生回答由什么材料組成。

　　根據經驗，大家能說一說這些材料哪些是有機材料，哪些是天然材料。余下的是什么材料。接下來我們先學習什么叫有機合成材料，什么叫有機物？

　　寫出化學式，組成元素，計算相對分子質量，合作計算，可用計算器？

　　討論：（1）甲烷，乙醇，葡萄糖，淀粉和蛋白質的組成元素有什么共同點？

　　都含有哪種相同的元素：。通過分析表中物質組成元素的特點，引入有機化合物和無機化合物的概念，什么是有機材料，學生回答

　　教師可在課前準備好紙條,幫助進行課堂學習：

　　（1）完成下內容;相對原子質量：C＝12 H＝1 O＝16 S＝32 Na=23 Cl=35.5

　　（2）根據上表討論：

　　①甲烷，乙醇，葡萄糖，淀粉和蛋白質的組成元素有什么共同點？

　　②甲烷，乙醇和葡萄糖的相對分子質量與淀粉和蛋白質的相對分子質量相比有什么不同?

　　課件展示：有機化合物和無機化合的概念。

　　是否含碳元素的化合物一定是有機物呢？哪些不是？

　　課件展示：少數含碳元素的化合物，如：CO CO2 Na2CO3 CaCO3(碳酸鹽)屬于無機物。

　　討論：甲烷，乙醇和葡萄糖的相對分子質量與淀粉和蛋白質的相對分子質量相比有什么不同?兩組中是前者還是后面兩種分子的相對分子質量大些：

　　了解化合物的'分類以及有機物和無機物的區別。

　　（二）有機合成材料

　　有機化合物中，有的相對分子質量比較小，有的卻非常大。我們先來了解一篇小資料。

　　由學生自己閱讀，得到關于高分子化合物的初步認識。接下來看看這些物品大家是不是見過，用過，你了解他們嗎？

　　播放課件：有機合成材料02

　　展示：有機物的組成元素特點，碳元素在形成化合物時與其它原子的結合方式的圖片說明有機物數目異常龐大的原因

　　從剛才的有機物的結構可知，有些有機物組成原子個數少，相對分子質量小，如甲烷，乙醇，葡萄糖。而有些有機物相對分子質量比較大：從幾萬到幾百萬如：淀粉和蛋白質。引下有機高分子化合物的概念。

　　講解：有機高分子化合物的概念。及高分子材料及分類

　　有機高分子材料：天然有機高分子材料和合成有機高分子材料（合成材料）

　　展示：有機合成材料的廣泛應用圖片

　　為什么都是合成材料，它們的性能和用途有明顯不同？原因是這些合成材料的結構不相同。用實驗去發現一些規律，學生實驗活動。學生拉扯塑料，加熱聚乙烯塑料。指導學生實驗。通過實驗，你觀察到什么現象和發現什么問題，得出什么結論？有機合成材料的熱塑性和熱固性：

　　實驗：點燃不同的線，剛才實驗過程中發現棉，羊毛，錦綸腈綸在加熱時有什么區別？如何鑒別一件衣服是純棉還是合成纖維做的？

　　（三）環境問題

　　塑料和合成橡膠的有很廣泛的用途：但也帶來了一些問題。塑料和合成橡膠的廣泛使用是不是很好呢？會帶來什么問題？

　　播放課件：有機合成材料03

　　如何解決：白色污染的問題如何解決這個問題，我們每個公民應該如何做？

　　通過討論如何解決白色污染的方法，培養環保意識。

　　根據學生的回答歸納重要的方法。

　　①減少使用不必要的塑料制品，如用布袋代替塑料袋等；

　　②重復使用某些塑料制品如塑料袋、塑料盒等；

　　③使用一些新型的、可降解的塑料，如微生物降解塑料和光降解塑料等；

　　④回收各種廢棄塑料。

　　通過本課的學習，提問學生有什么想法。如果你是個科學家，你最想在發明什么合成材料來解決，生活，生產，農業，工業，電子，國防的問題或困難？

　　接下來我們來認識幾種新型的合成材料。

　　了解新型的合成材料，培養學生的科學素養。

　　三、小結

　　這節課我們的收獲真不小，認識了有機化合物，知道了什么是高分子合成材料，也知道了這些高分子材料在給我們生活帶來便利的同時，也帶了一定的麻煩。也就是白色污染的問題，保護環境是刻不容緩的。希望大家可以了解更多的知識，為環保和我們的家園貢獻自己的力量。

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